Tema Subtema
1. Fonaments de Estereoquímica. Conformació. Configuració: centres estereogènics, eixos quirals, plànols quirals.
helicitat.
Topisme i proquiralitat: criteris de substitució i addició, criteri de simetria.
Topisme i reactivitat: proquiralitat i proestereoisomeria.
2. Estratègies per obtenir compostosenantiomèricament erinquits. Determinació de l'excés enantiomèric.
 Resolució per cristal · lització: compostos racèmics, pseudoracemats, conglomerats. Resolució per formació de diastereòmers: agents de resolució. Separació d'enantiòmers mitjançant compostos d'inclusió. Resolució per cromatografia: Fases mòbils quirals. Fases estacionàries quirals. Petjada molecular.
resolució cinètica.
Síntesi asimètrica: síntesi controlada pel substrat, síntesi controlada per compostos auxiliars, síntesi controlada pels reactius, síntesi controlada per catalitzadors.
3. Addició de carbonil. Inducció Asimètrica 1,2 en l'addició de carbonil.
Addició diastereoselectiva de donadors d'hidrur a cetones cícliques.
Addició catalítica enantioselectiva de reactius R2Zn. Catàlisi quiral amb àcids i bases de Lewis.
Amplificació asimètrica. Alquilació asimètrica autocatalítica. Autocatàlisi asimètrica amb amplificació de la puresa enantiomèrica.
Reducció enantioselectiva de cetones: reactius quirals d'alumini: Lligands amb biftalil (BINAL-H), Lligands amb aminoalcohol, Aplicació en la síntesi. Reactius quirals amb bor: Isopinocanfeil borà, borà alpí, Cloroisopinocanfeil borano (DIP-Cl) i derivats, borolans (reactius de Masamune). Reducció de cetones intervinguda per CBS.
4. Funcionalització d'enolats.
 Auxiliars:
a) Auxiliars quirals amb àcids i derivats: Oxazolinas de Meyers. Prolinolamides. Pseudoefedrinamida. Sultama de Oppolzer. Imides. Oxazolidina d'Evans. Altres imides. Èsters de borneol i isoborneol. Èsters de bislactima. Creació de centres estereogènics temporals. «Autoreproducció» de la quiralitat.
b) Auxiliars quirals d'aldehids i cetones: Imines i Hidrazonas. Alquilaciones enantioselectives d'enolats. Altres reaccions que afecten els enolats. ?-Hidroxilació i aminació a grup carbonil.
5. Al·lilació d'enllaços C = O. Al·lilació diastereoselectiva d'aldehids quirals.
Al·lilació enantioselectiva de reactius aldehídics de canvi quiral: Equivalència amb la reacció aldòlica. Tipus de reaccions. Boronats derivats de l'àcid tartàric (reactius de Roush). Dialquilborans de Brown (isopinocanfeilborans). Altres borans. Reactius amb titani.
Alilaciones catalítiques asimètriques.
6. Reacció aldòlica.
 Control del substrat amb compostos quirals de carbonil.
Ús d'auxiliars quirals.
Reaccions aldòliques catalítiques enantioselectives: activació del acceptor: reacció de Mukaiyama. Catàlisi amb Sn, Ti, Cu, B, Au, Ag Activació del donant: ús de bases de Lewis: fosfamides. Activació de l'acceptor i del donador: catalitzadors bifuncionals.
7. Reaccions d'addició conjugades. Addicions diastereoselectivas conjugades a substrats quirals.
Addicions diastereoselectivas conjugades amb compostos auxiliars quirals.
Addicions conjugades catalítiques.
8. Reacció de cicloaddició de Diels-Alder. Reaccions diastereoselectives de Diels-Alder. Reaccions diastereoselectives de Diels-Alder amb compostos auxiliars quirals. Reaccions catalítiques enantioselectives de Diels-Alder.
9. Hidroboració d'alquens.
 Hidroboració diastereoselectiva d'alquens acíclics controlada pel substrat. Hidroboració asimètrica amb borans quirals. Hidroboració catalítica asimètrica.
10. Alilaciones catalitzades amb metalls. Reaccions d'al · lilació diastereoselectives catalitzades amb pal · ladi. Reaccions d'al · lilació enantioselectives catalitzades amb pal · ladi.
11. Reaccions d'acoblament asimètric catalitzades amb pal · ladi.
12. Oxidació d'alquens.
 Epoxidacions. Obertura asimètrica de l'anell epoxídic.
B) dihidroxilació: dihidroxilació diastereoselectiva d'alquens. Dihidroxilació enantioselectiva.
13. Transposició sigmatròpica asimètrica.
 Transposició diastereoselectiva de Claisen. Transposició diastereoselectiva de Claisen utilitzant auxiliars quirals. Transposicions enantioselectius de Claisen.
14. Metàtesi asimètrica d'alquens.
15. Catàlisi orgànica.
16. Catàlisis enzimàtica.