| Continguts |
| Tema | Subtema |
| COMPOSTOS HETEROCÍCLICS |
1. Introducció. Classificació i nomenclatura. Heterocicles aromàtics saturats. Extensió del concepte d'aromaticitat als sistemes heterocíclics: heterocicles pi-deficients i pi-excedents. Tautomeria en heterocicles aromàtics. 2. Heterocicles de cinc baules I. Pirrole, furà i tiofè: Propietats i obtenció. Reaccions en que intervé l'heteroàtom. Basicitat. Acidesa. Tautomeria. Reaccions com a diens. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Efecte dels substituents. Reaccions d'apertura d'anell. Mètodes generals de síntesi d'anells de cinc baules. 3. Heterocicles de cinc baules II. Benzoderivats d'heterocicles de cinc baules. Indole, benzofurà i benzotiofè. Estructura. Reaccions de l'indole. Síntesi d'indoles. Heterocicles amb més d'un heteroàtom. Azoles. Reactivitat. Purines. 4. Heterocicles de sis baules I. Introducció. Piridina: estructura i propietats. Reaccions en que participa l'heteroàtom. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Efectes dels substituents. Reaccions dels N-òxids. Sals de pirili. Alquilpiridines. Reaccions en la cadena lateral. Hidroxi- i aminopiridines. Tautomeria. Síntesi de piridines. 5. Heterocicles de sis baules II. Benzoderivats d'anells de sis baules. Quinolina e isoquinolina: estructura i reactivitat. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Síntesi. Diazines: estructura i reactivitat. Síntesi. |
| PRODUCTES NATURALS | 6. Introducció. Síntesi i biosíntesi. Metabolisme primari i secundari. Ecologia química. Principals rutes metabòliques. Determinació de rutes metabòliques. Reaccions bioquímiques i mecanismes de les reaccions orgàniques. 7. Hidrats de carboni I. Introducció i classificació. Monosacàrids. Estereoquímica i notació configuracional. Estructura cíclica. Mutarrotació. Projeccions de Harwoth. Hemiacetals cíclics. Anomeria. L'enllaç glicosídic. Configuració. Formes piranòsica i furanòsica. 8. Hidrats de carboni II. Reaccions de monosacàrids. Reaccions del carbonil. Isomerització. Reaccions dels grups hidroxil. Formació de acetals cíclics. Esterificació. Reaccions d'oxidació i de reducció. Mètodes d'allargament i degradació de la cadena. Determinació estructural de monosacàrids. 9. Hidrats de carboni III. Oligosacàrids i polisacàrids. Disacàrids més importants. Reaccions d’hidròlisi. Formació d'oligosacàrids. Polisacàrids més importants. Presència dels hidrats de carboni a la natura. 10. Aminoàcids. Estructura i propietats. Configuració. Propietats àcid-base. Punt isoelèctric. Síntesi. Reaccions. 11. Pèptids i proteïnes. L'enllaç peptídic. Determinació de l'estructura. Anàlisi de grups carboxil i amino terminals. Seqüència d’aminoàcids. Síntesi de pèptids. Proteïnes. 12. Nucleòsids, nucleòtids i àcids nuclèics. Nucleòsids, estructura. Síntesi. Fosforilació. Síntesi d'oligonucleòtids. Àcids nuclèics: estructura i funció biològica. 13. Àcids grassos i compostos relacionats. Grasses: estructura e hidròlisi. Àcids grassos saturats e insaturats. Sabons i detergents. Fosfolípids de la membrana cel•lular. Prostaglandines. 14. Terpens i terpenoides. Classificació. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens. Triterpens. Exemples. Presència a la natura. 15. Esteroides. Estructura. Estereoquímica. Origen biogenètic. Esteroides naturals. Colesterol. Vitamina D. Hormones sexuals. 16. Alcaloides. Definició Classificació. Propietats. Grup de la feniletilamina. Grup del fenantrè. |
| Atenció personalitzada |
| Descripció |
| Avaluació |
| Altres comentaris i segona convocatòria |
|
Hi haurà un únic examen en cadascuna de les convocatòries. Les dates d'examen (1a i 2a convocatòria) s'indicaran als interessats a l'inici de curs. Es fixarà de manera que no coincideixi amb cap altre examen. |
| Fonts d'informació |
| Bàsica |
J. Jones, Amino acid and Peptide Synthesis, 2002, Oxford University Press
D.T. Davies, Aromatic Heterocyclic Chemistry, 1994, Oxford Chemistry Press
B.G. Davies, A. J. Fairbanks, Carbohydrate chemistry, 2002, Oxford University Press
H.S. El Khadem, Carbohydrate Chemistry monosaccharides and their oligomers, 1988, Academic Press
L.B. Townsend, Chemistry of Nucleotides, 1988, Plenum Press
T. Lindhorst, Essentials of carbohydrate chemistry, 2000, Wiley-VCH
M. Sainsbury, Heterocyclic Chemistry, 2001, RSC Publishing
T.L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, 2a edició, 1997, Harlow England Longman
, http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/biomol.htm, ,
A.D. McNaught, La Nomenclatura de heterociclos, 1992, Universidad de Murcia
P. Collins, R. Ferrier, Monosacharides. Their Chemistry and Their roles in Natural Products, 1995, Wiley
K.G.B. Torsell, Natural Products Chemistry, 1983, John Wiley
M J.R. Hanson, Natural Products. The secondary metabolites, 203, RSC
J. Mann, R.S. Davidson, J.B. Hobbs, D.V. Banthorpe, J.B. Harborne, Natural Products. Their chemistry and biological significance, 1994, Longman Scientific & Technical
A.D. McNaught, P.A. Smith, Nomenclatura de compuestos heterocíclicos, 1992, Universidad de Murcia
S. Doonan, Nucleic Acids, RSC, 2003
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press
Peptides and Proteins, Peptides and Proteins, 2002, RSC
W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, 1984, Springer Verlag
P. Gil Ruiz, Productos Naturales, 2002, Universidad Pública de Navarra
P. Ballesteros, R.Ma. Claramunt, Enrique Teso, Química Orgánica Avanzada, 2001, UNED
E. Primo Yúfera, Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la industria”, volums I i II, 1995, Reverté
S. Esteban, P. Cornago, C. Barthélemy, Química Orgánica Heterocíclica, 1992, UNED
J. Mann, Secondary Metabolism, 2a edició, 1987, Oxford University Press
T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles. Structures, Reactions, Synthesis and Applications, 2003, Wiley-VCH |
||||||||
| Complementària | |||||||||
(*)La Guia docent és el document on es visualitza la proposta acadèmica de la URV. Aquest document és públic i no es pot modificar, llevat de casos excepcionals revisats per l'òrgan competent/ o degudament revisats d'acord amb la normativa vigent |
|||||||||