DATOS IDENTIFICATIVOS

2013_14

Asignatura (*)

SÍNTESIS ASIMÉTRICA

Código

13685204

Titulación

Síntesis, Catálisis y Diseño Molecular (2013)

Ciclo

2º

Descriptores

Cr.totales

Tipo

Curso

Periodo

4.5

Optativa

Único anual

Lengua de impartición

Anglès

Departamento

Química Analítica y Química Orgánica
Química Física e Inorgánica

Coordinador/a

DÍAZ GIMÉNEZ, MARÍA YOLANDA

Correo-e

yolanda.diaz@urv.cat
paolo.melchiorre@urv.cat

Profesores/as

DÍAZ GIMÉNEZ, MARÍA YOLANDA

MELCHIORRE ,-, PAOLO

Web

Descripción general e información relevante

Acquire advanced knowledge of the stereochemistry of organic and organometallic compounds, and different procedures used dome asymmetric synthesis.

Competencias

Tipo A	Código	Competencias Específicas
		Comun
	AC1	Utilizar apropiadamente las técnicas modernas de caracterización de compuestos químicos.
	AC2	Dominar los principios y las aplicaciones más avanzadas de la síntesis y la catálisis.
	AC3	Aplicar adecuadamente las metodologías avanzadas de síntesis y catálisis.
	AC6	Utilizar con fluidez terminología especializada en inglés en los campos de la síntesis, la catálisis y el diseño molecular.
	AC8	Diseñar vías de síntesis de nuevos productos utilizando técnicas modernas de síntesis química, caracterización estructural, tanto química como física, experimentación de alto rendimiento, análisis de datos, y química computacional.
	AC9	Dominar la aplicación de las técnicas modernas de descubrimiento y optimización de nuevos procesos sintéticos y nuevos catalizadores.
Tipo B	Código	Competencias Transversales
		Comun
	BC1	Integrar de forma autónoma diferentes teorías y modelos haciendo una síntesis personal y creativa adaptada a sus propias necesidades profesionales.
	BC2	Resolver problemas complejos en contextos multidisciplinares relacionados con el campo de estudio.
	BC3	Aplicar pensamiento crítico, lógico y creativo, en la vanguardia del campo de estudio, en un contexto de investigación.
	BC4	Realizar búsquedas bibliográficas en profundidad, y realizar informes y propuestas de investigación.
	BC6	Comunicar información, ideas, problemas y soluciones de manera clara y efectiva en inglés, tanto de forma oral como escrita.
Tipo C	Código	Competencias Nucleares
		Comun
	CC1	Utilitzar de manera avanzada las tecnologías de la información y la comunicación
	CC2	Gestionar la información y el conocimiento.
	CC3	Comprometerse con la ética y la responsabilidad social como ciudadano/ana y como profesional.

Objetivos de aprendizaje

Objetivos	Competencias
	AC1 AC2 AC3 AC6 AC8 AC9	BC1 BC2 BC3 BC4 BC6	CC1 CC2 CC3
Conocer los aspectos avanzados de esteroquímica de los compuestos orgánicos y organometálicos, topismo, proquiralidad, etc.
Conocer los métodos de síntesis asimétrica basados en metales de transición, catálisis orgánica, catálisis enzimática y los procedimientos industriales hoy en día utilizados en catálisis.
Aplicar las técnicas actuales de determinación del exceso enantiomérico, y conocer sus ventajas y sus limitaciones.
Diseñar esquemas sintéticos incorporando etapas que incorporen procesos de síntesis asimétrica.

Contenidos

tema	Subtema
1. Estereoquímica de los compuestos orgánicos. Proquiralidad y proestereoisomeria. Homotopiay heterotopia. Nomenclatura de grupos y caras estereoheterotópicos. El concepto de conformación. Análisis conformacional. Métodos de trabajo en análisis conformacional. Configuración absoluta y configuración relativa. Determinación de la configuración absoluta.
2. Introducción a la síntesis asimétrica - Estrategias en la síntesis de compuestos enantiomericamente enriquecidos. Resolución de racematos y síntesis asimétrica. Métodos de determinación del exceso enantiomérico. Rotación óptica específica, cromatografía de gases y líquida, resonancia magnética nuclear.
3. Utililitzación de auxiliares quirales - Auxiliares quirales. Introducción. -Adicciones asimétricas a carbonilo. Análisis de posibilidades. Alquilación de enolatos un ejemplo representativo. Auxiliares quirales en ácidos y derivados. Auxiliares quirales en aldehídos y cetonas. Métodos efectivos en los que se utilizan auxiliares quirales.
4. Reactivos asimétricos - Protonaciones y desprotonaciones enantioselectivas. Agentes reductores de boro y alumninio. Reacciones de alilación con reactivos de B y Ti. Reactivos organometálicos quirales de Zn y Cu. Epoxidación con dioxiranos quirales.
5. Catálisis asimétrica con metales: hidrogenación (alquenos, cetonas, iminas), oxidación, otras reacciones (alquilación alílica, alilación, hidroboración, Heck,..). Reacciones catalizadas por ácidos de Lewis. Reducción de cetonas catalizada por oxazaborolidinas.
6. Organocatálisis. Reacciones catalizadas por ácidos y bases.
7. Catálisis enzimática. Resolución enzimática dinámica.
8. Métodos industriales. Ejemplos de utilización de las diferentes estrategias de síntesis asimétrica. Discusión integrada y análisis comparado.

Planificación

Metodologías :: Pruebas

Competencias

(*) Horas en clase

Horas fuera de clase

(**) Horas totales

Actividades introductorias

1

0

1

Sesión magistral

36

72

108

Resolución de problemas/ejercicios en el aula ordinaria

12

24

36

Atención personalizada

1

0

1

Pruebas objetivas de preguntas cortas

4

0

4

(*) En el caso de docencia no presencial, serán las horas de trabajo con soporte virtual del profesor.
(**) Los datos que aparecen en la tabla de planificación son de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos

Metodologías

	descripción
Actividades introductorias	Presentación de la asignatura
Sesión magistral	Exposición de los contenidos de la asignatura
Resolución de problemas/ejercicios en el aula ordinaria	Ampliación y relación de los contenidos dados en las sesiones magistrales
Atención personalizada	Tiempo reservado por el profesor para atender y resolver dudas de los estudiantes

Atención personalizada

Atención personalizada

descripción

dirección electrònica del profesorado: -Dra. Yolanda Díaz: yolanda.diaz@urv.cat

Evaluación

	descripción	Peso
Resolución de problemas/ejercicios en el aula ordinaria	A lo largo del curso los alumnos tendrán que salir a la pizarra para comentar los problemas entregados con antelación	20%
Pruebas objetivas de preguntas cortas	Al final del curso se hará entrega de una hoja de problemas que se tendrá que presentar en el tiempo establecido	80%

Otros comentarios y segunda convocatoria
La segunda convocatoria será la 2ª quincena de mayo

Fuentes de información

Básica	Ager, D.J.; East, M.B. , Asymmetric Synthetic Methodology, CRC Press, 1996 Astruc, D. ed., Méthodes et techniques de la chimie organique, Presses Uiversitaires de Grenoble, 1999 Atkinson, R., Stereoselective synthesis, John-Wiley, 1995 Bäckvall, J.-E. , Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, 2004 Berkessel, A.; Gröger, H., Asymmetric Organocatalysis. From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, 2005 Boger, D.L., Modern Organic Synthesis, TSRI Press, 1999 Brückner, R., dvanced Organic Chemistry, A Hartcourt Academic Press, 2002 Carey, F. A.; Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, part A and B, Springer, 2007 Carreira, E.; Kvaerno, L., Classics in Stereoselective Synthesis, Wiley-VCH, 2009 Carruthers, W.; Coldham, I., Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, 4th Ed., 2004 Christmann, M.; Bräse, S., Asymmetric Synthesis. The Essentials, 2 nd edition, Wiley-VCH, 2008 Collins, A.N.; Sheldrake, G.N.; Crosby, J., Chirality in Industry, John Wiley, 1992 Collins, A.N.; Sheldrake, G.N.; Crosby. J. , Chirality in Industry, John Wiley , 1997 Crabtree, R. H., The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, 2005 Dalko, P.I., Enantioselective Organocatalysis. Reactions and Experimental Procedures, Wiley-VCH, 2007 Eliel; E.L.; Wilen, S.H., Stereochemistry of organic compounds, Wiley Interscience, 1994 Jacobsen, E.N.; Pfaltz, A.; Yamamoto. H., Comprehensive Asymmetric Catalysls I-III, Springer, 1999 Katsuki, T. , Asymmetric Oxidation Reactions, Oxford University Press, 2001 Lin, Q.G.; li, Y.M.; Chan, A.S.C., Principles and applications of asymmetric synthesis', Wiley, 2001 Mahrwald, R. , Modern Aldol Reactions 2 volumes, Wiley-VCH, 2004 Mikami, K.; Lautens, M. , New Frontiers in Asymmetric Catalysis, Wiley, 2007 Ojma, I. , Catalytic Asymmetric Synthesis, John Wiley, 2nd ed., 2000 Procter, G., Asymmetric synthesis, Oxford University press, 1996 Procter, G. , Stereoselectivity in Organic Synthesis, Oxford University press , 1998 Rizzacasa.M.A., Stoichiometric asymmetric synthesis, Sheffleld Academic Press, Blackwell Sclence, 2000 Seyden-Penne, J.; Curran, D.P., Chiral auxiliaries and ligands in asymmetric synthesis, John Wiley, 1995 Stephenson, G.R. ed., Advanced Asymmetric Synthesis, Blackie Academic and Professlonal, 1996 Walsh, P.; Kowzlowski, M., Fundamentals of Asymmetric Catalysis, University Science Books, 2009 Ward, R.S., Selectivity in Organic Synthesis, John Wiley , 1999

Complementária

Recomendaciones

(*)La Guía docente es el documento donde se visualiza la propuesta académica de la URV. Este documento es público y no es modificable, excepto en casos excepcionales revisados por el órgano competente o debidamente revisado de acuerdo la normativa vigente.