| Competències |
| Codi |
| Objectius d'aprenentatge |
| Objectius | Competències | ||
| Conèixer la nomenclatura, estructura i reactivitat i mètodes de preparació dels compostos heterocíclics | A1 A9 A10 A21 A22 A36 |
B1 B2 B3 B4 B5 B9 B16 B17 |
C5 |
| Conèixer la nomenclatura, estructura i reactivitat dels principals productes naturals, d’acord amb la seva ruta biogenètica. | A1 A4 A9 A10 A17 A21 A22 A36 |
B1 B2 B3 B4 B5 B9 B16 B17 |
C5 |
| Determinar a través de la seva estructura, la família de productes naturals així com la ruta metabòlica de què procedeixen | A1 A9 A10 A17 A21 A22 A36 |
B1 B2 B3 B4 B5 B9 B16 B17 |
C5 |
| Fer ús de les fonts bibliogràfiques per resoldre un problema químic | A1 A9 A10 A17 A21 A22 A36 |
B1 B2 B3 B4 B5 B9 B15 B16 B17 |
C5 |
| Ser capaç de expressar-se de forma oral, utilitzant un llenguatge químic apropiat, sobre aspectes relacionats amb el contingut de l’assignatura, com ara la discussió d’exercicis proposats en la sessió de problemes. | A1 A9 A10 A17 A21 A22 A36 |
B1 B2 B3 B4 B5 B9 B16 B17 |
C5 |
| Continguts |
| Tema | Subtema |
| COMPOSTOS HETEROCÍCLICS |
1. Introducció. Classificació i nomenclatura. Heterocicles aromàtics saturats. Extensió del concepte d'aromaticitat als sistemes heterocíclics: heterocicles pi-deficients i pi-excedents. Tautomeria en heterocicles aromàtics. 2. Heterocicles de cinc baules I. Pirrole, furà i tiofè: Propietats i obtenció. Reaccions en que intervé l'heteroàtom. Basicitat. Acidesa. Tautomeria. Reaccions com a diens. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Efecte dels substituents. Reaccions d'apertura d'anell. Mètodes generals de síntesi d'anells de cinc baules. 3. Heterocicles de cinc baules II. Benzoderivats d'heterocicles de cinc baules. Indole, benzofurà i benzotiofè. Estructura. Reaccions de l'indole. Síntesi d'indoles. Heterocicles amb més d'un heteroàtom. Azoles. Reactivitat. Purines. 4. Heterocicles de sis baules I. Introducció. Piridina: estructura i propietats. Reaccions en que participa l'heteroàtom. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Efectes dels substituents. Reaccions dels N-òxids. Sals de pirili. Alquilpiridines. Reaccions en la cadena lateral. Hidroxi- i aminopiridines. Tautomeria. Síntesi de piridines. 5. Heterocicles de sis baules II. Benzoderivats d'anells de sis baules. Quinolina e isoquinolina: estructura i reactivitat. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Síntesi. Diazines: estructura i reactivitat. Síntesi. |
| PRODUCTES NATURALS | 6. Introducció. Síntesi i biosíntesi. Metabolisme primari i secundari. Ecologia química. Principals rutes metabòliques. Determinació de rutes metabòliques. Reaccions bioquímiques i mecanismes de les reaccions orgàniques. 7. Hidrats de carboni I. Introducció i classificació. Monosacàrids. Estereoquímica i notació configuracional. Estructura cíclica. Mutarrotació. Projeccions de Harwoth. Hemiacetals cíclics. Anomeria. L'enllaç glicosídic. Configuració. Formes piranòsica i furanòsica. 8. Hidrats de carboni II. Reaccions de monosacàrids. Reaccions del carbonil. Isomerització. Reaccions dels grups hidroxil. Formació de acetals cíclics. Esterificació. Reaccions d'oxidació i de reducció. Mètodes d'allargament i degradació de la cadena. Determinació estructural de monosacàrids. 9. Hidrats de carboni III. Oligosacàrids i polisacàrids. Disacàrids més importants. Reaccions d’hidròlisi. Formació d'oligosacàrids. Polisacàrids més importants. Presència dels hidrats de carboni a la natura. 10. Aminoàcids. Estructura i propietats. Configuració. Propietats àcid-base. Punt isoelèctric. Síntesi. Reaccions. 11. Pèptids i proteïnes. L'enllaç peptídic. Determinació de l'estructura. Anàlisi de grups carboxil i amino terminals. Seqüència d’aminoàcids. Síntesi de pèptids. Proteïnes. 12. Nucleòsids, nucleòtids i àcids nuclèics. Nucleòsids, estructura. Síntesi. Fosforilació. Síntesi d'oligonucleòtids. Àcids nuclèics: estructura i funció biològica. 13. Àcids grassos i compostos relacionats. Grasses: estructura e hidròlisi. Àcids grassos saturats e insaturats. Sabons i detergents. Fosfolípids de la membrana cel•lular. Prostaglandines. 14. Terpens i terpenoides. Classificació. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens. Triterpens. Exemples. Presència a la natura. 15. Esteroides. Estructura. Estereoquímica. Origen biogenètic. Esteroides naturals. Colesterol. Vitamina D. Hormones sexuals. 16. Alcaloides. Definició Classificació. Propietats. Grup de la feniletilamina. Grup del fenantrè. |
| Planificació |
| Metodologies :: Proves | |||||||||
| Competències | (*) Hores a classe | Hores fora de classe | (**) Hores totals | ||||||
| Activitats Introductòries |
|
1 | 0 | 1 | |||||
| Sessió Magistral |
|
30 | 45 | 75 | |||||
| Resolució de problemes, exercicis a l'aula ordinària |
|
15 | 15 | 30 | |||||
| Atenció personalitzada |
|
0.5 | 0 | 0.5 | |||||
| Proves objectives de preguntes curtes |
|
6 | 0 | 6 | |||||
| (*) En el cas de docència no presencial, són les hores de treball amb suport vitual del professor. (**) Les dades que apareixen a la taula de planificació són de caràcter orientatiu, considerant l’heterogeneïtat de l’alumnat | |||||||||
| Metodologies |
| Descripció | |
| Activitats Introductòries | Seminari-presentació sobre el programa , objectius, metodologia, bibliografia i avaluació de l'assignatura. |
| Sessió Magistral | Exposició oral per part del professor dels temes que conformen el programa sobre la base de transparències. |
| Resolució de problemes, exercicis a l'aula ordinària | Discusió oral per part de l'alumne sobre els exercicis proposats. |
| Atenció personalitzada |
|
|
| Avaluació |
| Descripció | Pes | ||
| Resolució de problemes, exercicis a l'aula ordinària | Discussió oral per part de l'alumne sobre els exercicis proposats | 20% | |
| Proves objectives de preguntes curtes |
Examen parcial eliminatori d'Heterocicles Examen parcial de Productes Naturals. |
40% 40% |
|
| Altres comentaris i segona convocatòria | |||
|
L'examen parcial d'Heterocicles serà eliminatori i es realitzarà aproximadament a meitat de recorregut de l'assignatura. Els alumnes que no hagin superat l'examen parcial d'Heterocicles, s'examinaran en data publicada a la guida docent d'un examen final que constarà d'una primera part d'Heterocicles i d'una segona part que correspon al segon parcial de Productes Naturals. |
|||
| Fonts d'informació |
| Bàsica |
J. Jones, Amino acid and Peptide Synthesis, 2002, Oxford University Press
D.T. Davies, Aromatic Heterocyclic Chemistry, 1994, Oxford Chemistry Press
B.G. Davies, A. J. Fairbanks, Carbohydrate chemistry, 2002, Oxford University Press
H.S. El Khadem, Carbohydrate Chemistry monosaccharides and their oligomers, 1988, Academic Press
L.B. Townsend, Chemistry of Nucleotides, 1988, Plenum Press
T. Lindhorst, Essentials of carbohydrate chemistry, 2000, Wiley-VCH
M. Sainsbury, Heterocyclic Chemistry, 2001, RSC Publishing
T.L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, 2a edició, 1997, Harlow England Longman
, http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/biomol.htm, ,
A.D. McNaught, La Nomenclatura de heterociclos, 1992, Universidad de Murcia
P. Collins, R. Ferrier, Monosacharides. Their Chemistry and Their roles in Natural Products, 1995, Wiley
K.G.B. Torsell, Natural Products Chemistry, 1983, John Wiley
M J.R. Hanson, Natural Products. The secondary metabolites, 203, RSC
J. Mann, R.S. Davidson, J.B. Hobbs, D.V. Banthorpe, J.B. Harborne, Natural Products. Their chemistry and biological significance, 1994, Longman Scientific & Technical
A.D. McNaught, P.A. Smith, Nomenclatura de compuestos heterocíclicos, 1992, Universidad de Murcia
S. Doonan, Nucleic Acids, RSC, 2003
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press
Peptides and Proteins, Peptides and Proteins, 2002, RSC
W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, 1984, Springer Verlag
P. Gil Ruiz, Productos Naturales, 2002, Universidad Pública de Navarra
P. Ballesteros, R.Ma. Claramunt, Enrique Teso, Química Orgánica Avanzada, 2001, UNED
E. Primo Yúfera, Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la industria”, volums I i II, 1995, Reverté
S. Esteban, P. Cornago, C. Barthélemy, Química Orgánica Heterocíclica, 1992, UNED
J. Mann, Secondary Metabolism, 2a edició, 1987, Oxford University Press
T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles. Structures, Reactions, Synthesis and Applications, 2003, Wiley-VCH |
||||||||
| Complementària | |||||||||
| Recomanacions |
| Assignatures que es recomana haver cursat prèviament | ||||
|
||||
(*)La Guia docent és el document on es visualitza la proposta acadèmica de la URV. Aquest document és públic i no es pot modificar, llevat de casos excepcionals revisats per l'òrgan competent/ o degudament revisats d'acord amb la normativa vigent