2013_14
Guía docente 
Facultad de Química
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castellano 
Síntesis, Catálisis y Diseño Molecular (2013)
 Asignaturas
  SÍNTESIS ASIMÉTRICA
   Contenidos
tema Subtema
1. Estereoquímica de los compuestos orgánicos. Proquiralidad y proestereoisomeria. Homotopiay heterotopia. Nomenclatura de grupos y caras estereoheterotópicos. El concepto de conformación. Análisis conformacional. Métodos de trabajo en análisis conformacional. Configuración absoluta y configuración relativa. Determinación de la configuración absoluta.
2. Introducción a la síntesis asimétrica - Estrategias en la síntesis de compuestos enantiomericamente enriquecidos. Resolución de racematos y síntesis asimétrica. Métodos de determinación del exceso enantiomérico. Rotación óptica específica, cromatografía de gases y líquida, resonancia magnética nuclear.
3. Utililitzación de auxiliares quirales - Auxiliares quirales. Introducción. -Adicciones asimétricas a carbonilo. Análisis de posibilidades. Alquilación de enolatos un ejemplo representativo. Auxiliares quirales en ácidos y derivados. Auxiliares quirales en aldehídos y cetonas. Métodos efectivos en los que se utilizan auxiliares quirales.
4. Reactivos asimétricos - Protonaciones y desprotonaciones enantioselectivas. Agentes reductores de boro y alumninio. Reacciones de alilación con reactivos de B y Ti. Reactivos organometálicos quirales de Zn y Cu. Epoxidación con dioxiranos quirales.
5. Catálisis asimétrica con metales: hidrogenación (alquenos, cetonas, iminas), oxidación, otras reacciones (alquilación alílica, alilación, hidroboración, Heck,..). Reacciones catalizadas por ácidos de Lewis. Reducción de cetonas catalizada por oxazaborolidinas.
6. Organocatálisis. Reacciones catalizadas por ácidos y bases.
7. Catálisis enzimática. Resolución enzimática dinámica.
8. Métodos industriales. Ejemplos de utilización de las diferentes estrategias de síntesis asimétrica. Discusión integrada y análisis comparado.